Sara De Bosschere est montée sur les planches dès son plus jeune âge ; à seize ans, elle a joué un des rôles principaux dans L’Éveil du printemps de Wedekind mis en scène par Lucas Vandevorst. Après avoir étudié l’art dramatique au Conservatoire royal d’Anvers, elle entre dans la compagnie de théâtre Maatschappij Discordia, pionnière de la nouvelle scène néerlandaise et flamande. Avec quatre de ses camarades d’études, elle fonde ensuite la compagnie De Roovers, présente depuis 1994 dans les principaux théâtres belges ainsi que dans le reste de l’Europe.