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La carrière de Pierre Lapointe a vraiment pris son envol en septembre 2001 lorsqu'il a remporté le grand prix du Festival international de la chanson de Granby. Presque quatre ans plus tard (mai 2004), il lançait son premier CD éponyme. Depuis, il en a produit plus d'une dizaine, dont certains ont été distribués en France et en Belgique. Au Québec, les ventes de CD totalisent près de 500 000 exemplaires en 10 ans de carrière.

Il a présenté ses spectacles dans le cadre de plusieurs festivals et événements, au Québec, en France et en Belgique, notamment les FrancoFolies de Larochelle, de Montréal et de Spa. Il a aussi créé plusieurs spectacles inédits : Pépiphonique, La Forêt des mal-aimés avec l'Orchestre métropolitain de Montréal, dirigé par Yannick Nézet-Séguin qui fut présenté devant plus de 100 000 personnes sur la grande scène des FrancoFolies de Montréal ; Mutantès présenté à Montréal et Québec.

Amateur d'art contemporain, il a travaillé avec David Altmejd pour présenter le Conte crépusculaire. Il a aussi collaboré à l'exposition Big Bang du Musée des beaux-arts de Montréal, avec l'architecte Jean Verville.

Pierre Lapointe a reçu des récompenses de toutes sources : Lauréat du Festival international de la chanson de Granby en 2001 ; gagnant de plus de 13 Félix, le Prix Félix-Leclerc, le Prix Rapsat-Lelièvre, le Prix Charles-Cros, le Prix Raoul-Breton-Sacem.

Il a sillonné le Québec avec ses spectacles Petites chansons laides, La Forêt des mal-aimés, Sentiments humains et Pierre Lapointe seul au piano.

En Europe, il a présenté les spectacles La Forêt des mal-aimés, Sentiments humains et Seul au piano. Il a fait une quinzaine de tournées, donné des spectacles au Bataclan, à la Cigale, au Café de la danse, au Théâtre de l'Atelier et a offert plus de 30 représentations à La Boule noire.

À l'automne 2011, il inaugurait une série de concerts « carte blanche » à l'invitation du ministre français de la Culture et de la Communication, Frédéric Mitterand, au Palais Royal à Paris. Il a également fait partie du spectacle unique Le Québec prend la Bastille, mis en scène par Monique Giroux et regroupant entre autres Ariane Moffatt, Yann Perreau, Karkwa.

Aux Jutra 2012, son travail de composition en collaboration avec Philippe Brault a été récompensé par une mise en nomination pour la musique du film Le Vendeur.

En février 2013, son nouveau CD voit le jour, PUNKT. Pierre Lapointe confirme une fois de plus l'importance de la place qu'il occupe dans le paysage musical et artistique québécois.