Né à Yeovil, Somerset (Angleterre), en 1973, Wheeldon commence ses études de danse à huit ans pour ensuite intégrer la Royal Ballet School. Wheeldon rejoint le Royal Ballet en 1991. Il remporte le Prix de Lausanne la même année. En 1993, Wheeldon est invité à danser au New York City Ballet, où il est promu soliste en 1998.

Il réalise sa première chorégraphie pour le NYCB, Slavonic Dances, lors du ”Diamond Project” de 1997 et crée Scènes de Ballet en collaboration avec le plasticien Ian Falconer pour la School of American Ballet (1999) et le 50e anniversaire du New York City Ballet.

Après avoir créé Mercurial Manoeuvres pour le ”Diamond Project” de 2000 au NYCB, Wheeldon devient en 2000/2001 « artiste en résidence » du NYCB et produit : Polyphonia (Ligeti), ainsi que Variations Sérieuses (Mendelssohn), Morphoses et Carousel (A Dance) en 2002, Le Carnaval des Animaux et Liturgie en 2003, After the Rain et An American in Paris en 2005, Klavier en 2006, The Nightingale and the Rose en 2007 et Rococo Variations en 2008.

Wheeldon a aussi créé : Continuum pour le San Francisco Ballet (2002) ; Tryst, DGV (Danse à Grande Vitesse) et Electric Counterpoint pour le Royal Ballet de Londres (2002, 2006 et 2008 respectivement), Le Lac des cygnes pour le Pennsylvania Ballet (2004), la « Danse des heures » dans l’opéra La Gioconda (Ponchielli) et la chorégraphie de la nouvelle production de Carmen de Richard Eyer au Metropolitan Opera (2006 et 2010), Misericordes pour le Bolchoï (2007), The Wanderers pour le Ballet Royal du Danemark (2008), The Christening Suite pour le Ballet National de Norvège, à l’ouverture de l’Opéra d’Oslo (2008).

Wheeldon a reçu le Dance Magazine Award et le London Critics’ Circle Award pour Polyphonia dans la catégorie « Meilleur Nouveau Ballet » en 2005. La représentation de cette oeuvre par le NYCB a obtenu l’Olivier Award. Le Martin E. Segal Award du Lincoln Center et l’American Choreography Award lui ont été également décernés.

La collaboration de Wheeldon avec le San Francisco Ballet comprend 6 premières mondiales : Sea Pictures, Continuum, Rush, Quaternary, Within the Golden Hour et Ghosts. La compagnie a aussi dansé Polyphonia, le pas de deux de After the Rain et Carousel (A Dance). En 2003, le San Francisco Ballet a consacré une soirée entière aux oeuvres de Wheeldon, lors de sa tournée au festival d’Edimbourg.

Wheeldon a fondé ”Morphoses / The Wheeldon Company” en 2007 pour laquelle il a chorégraphié : Fools’ Paradise et Rhapsodie Fantaisie. Invitée au Sadler’s Wells de Londres, ainsi qu’au New York City Center, ”Morphoses” a gagné le South Bank Show Award pour sa saison 2007 à Londres. En février 2010, Wheeldon a cessé les activités de ”Morphoses”.

Il continue à créer en free-lance : la production d’Alice au Pays des Merveilles pour le Royal Ballet de Londres (et en avril Le Conte d’Hiver). En 2013, le SFB a présenté la ”première” aux Etats-Unis de sa Cendrillon, une co-production avec le Het Nationale Ballet.